Sinónimos: Benceno, 2,4-dicloro-1-metil-; Tolueno, 2,4-dicloro-; 2,4-dicloro-1-metilbenceno; 2,4-DCT; 2,4-diclorotolueno; 2,4-diclorometilbenceno; 1,3-dicloro-4-metilbenceno; 2,4-dicloro-1-metilbenceno

Número CAS: 95-73-8
Fórmula molecular: C7H6Cl2
Peso molecular: 161,03
Número EINECS: 202-445-8

Categorías relacionadas:productos estándar agrícolas y ambientales; fungicidas de triazol; intermedios de fungicidas; intermedios de pesticidas; materias primas orgánicas; intermedios; intermedios orgánicos; orgánicos; arilo; C7; hidrocarburos halogenados; aromáticos; bloques de construcción; Chemicalbook Síntesis química; hidrocarburos hidrogenados; bloques de construcción orgánicos; productos estándar analíticos; bloques de construcción orgánicos; intermedios de pesticidas; hidrocarburos halogenados; materias primas químicas orgánicas.

Uso y método de síntesis del 2,4-diclorotolueno
Propiedades químicas: líquido incoloro y transparente.
Usar:
1) Se utilizan como intermedios de pesticidas, colorantes y productos farmacéuticos, se emplean en la producción de 2,4-diclorobenzaldehído, medicamentos como adipina, buprofeno, etc.
2) El 2,4-diclorotolueno es un intermedio de los bactericidas diniconazol y bencilclorotriazol, y Chemicalbook también es la materia prima para la preparación de 2,4-diclorobenzaldehído.
3) Materias primas sintéticas orgánicas, utilizadas en la industria farmacéutica para la producción de medicamentos antipalúdicos, como Adepine, y la síntesis de ácido ventral. Se utilizan en intermediarios de pesticidas para la fabricación de cloruro de 2,4-diclorobencilo, cloruro de 2,4-diclorobenzoilo y ácido 2,4-diclorobenzoico.

Existen dos métodos sintéticos para los métodos de producción.
1. El método del 1,2,4-diclorotolueno utiliza 2,4-diaminotolueno como materia prima y se obtiene por diazotación y cloración. Coloque ácido clorhídrico y agua en el recipiente de reacción, caliente a 50 ℃, disuelva el 2,4-diaminotolueno bajo agitación, luego agregue ácido clorhídrico y cloruro cuproso al recipiente, agregue una solución de nitrito de sodio al 1% uniformemente en Chemicalbook. La temperatura se mantiene a aproximadamente 60 ℃, espere para la estratificación, el producto crudo inferior se lava con agua hasta que esté neutro, se agrega álcali al álcali y luego se lava con agua para eliminar el álcali, el 2,4-diclorotolueno crudo se separa y el producto terminado se destila al vapor. El método de la 2,3-cloro-4-toluidina se obtiene por reacción de diazotación con nitrito de sodio y reacción de Sandmeyer con cloruro de cobre.

2.El método de producción y sus métodos de preparación son los siguientes. En el método de paraclorotolueno, p-clorotolueno y catalizador ZrCl4 se introducen en el reactor, y se purga gas cloro para llevar a cabo la reacción de cloración. La cantidad de gas cloro se controla hasta el final de la reacción y esta se detiene. El reactivo obtenido contiene 85,1% de 2,4-diclorotolueno. Si se utiliza FeCl3 como catalizador para llevar a cabo la reacción de cloración a 10～15℃ hasta que la densidad relativa de la solución sea 1,025, el producto contiene 2,4-diclorotolueno y 3,4-diclorotolueno, y la relación de masa de los dos componentes es 100:30. Una vez completada la cloración, lavar con agua hasta neutralidad y tratar con solución de NaOH al 10% a 100～110℃ para eliminar otras impurezas. El cloruro tratado se rectifica y separa en una torre de rectificación de alta eficiencia (2,4-diclorotolueno, punto de ebullición: 200 °C; 3,4-diclorotolueno, punto de ebullición: 207 °C). Los rendimientos de 2,4-diclorotolueno y 3,4-diclorotolueno fueron del 64,4 % y del 19,8 %, respectivamente. El método del ortoclorotolueno (o-clorotolueno) utiliza cloruro de sulfurilo como agente clorante para llevar a cabo la reacción de cloración a 142 ~ 196 °C. Los productos son 2,4-diclorotolueno y 2,3-diclorotolueno, y la materia prima no reaccionada tiene una composición del 55 %, 6 % y 39 %, respectivamente. Tras la destilación (2,4-diclorotolueno, punto de ebullición: 200 °C; 2,3-diclorotolueno, punto de ebullición: 207-208 °C; o-clorotolueno, punto de ebullición: 157-159 °C), se separó el 2,4-diclorotolueno. Método del orto-nitrotolueno: El orto-nitrotolueno se clora en presencia de un catalizador de FeCl₃ a una temperatura de 35 a 40 °C. Cuando la densidad relativa del reactivo alcanza 1.320 (15 ℃), lava el material a neutral, y el reactivo contiene 15% de la materia prima, 2-cloro-6-nitrotolueno 49%, 4-cloro-2-nitrotolueno 21%, y 15% de policloruro, después del tratamiento de rectificación y cristalización, el Chemicalbook a 2-cloro-6-nitrotolueno Los rendimientos de 4-cloro-2-nitrotolueno y 4-cloro-2-nitrotolueno son 50% y 30% respectivamente. El 4-cloro-2-nitrotolueno se obtiene por reacción de reducción por hidrogenación y destilación al vapor para obtener 4-cloro-2-amino. Tolueno, diazotación y adición de CH2Cl2 para la reacción de Sandmeyer para obtener 2,4-diclorotolueno. El método se utiliza para producir 4-cloro-2-nitrotolueno que es un subproducto del 2-cloro-6-nitrotolueno (utilizado como intermedio del herbicida quinclorac). Método de 2,4-diaminotolueno El 2,4-diaminotolueno se somete a una reacción de diazotación en presencia de NaNO2 y ácido clorhídrico, y luego realiza la reacción de Sandmeyer en presencia de Cu2Cl2 para obtener 2,4-diclorotolueno. Método de 3-cloro-4-metilanilina Se añaden 3-cloro-4-metilanilina y ácido clorhídrico al hervidor de reacción, se añade gota a gota una solución acuosa de NaNO2 a 3～5℃ y la adición se completa en 2～3h para la diazotación Después de la reacción, el líquido diazotizado se añade gota a gota a una solución de ácido clorhídrico que contiene Cu2Cl2 a 2-5°C para realizar la reacción de Sandmeyer para obtener 2,4-diclorotolueno. Entre los métodos anteriores, el cloruro producido usando p-clorotolueno y o-clorotolueno como materias primas contiene muchas impurezas y tiene puntos de ebullición similares. Es necesario usar torres de rectificación de alta eficiencia para fraccionar y obtener más del 98% de 2,4-diclorotolueno. Estos dos métodos son difíciles de operar y el costo de inversión en equipo es alto. El método de 2,4-diaminotolueno no es adecuado para la industrialización, y el método de o-nitrotolueno y el método de 3-cloro-4-metilanilina para preparar 2,4-diclorotolueno tienen los mismos principios básicos, y ambos requieren diazotación y Sandmeyer. En respuesta, hay una deficiencia de más aguas residuales. El método de o-nitrotolueno se utiliza para coproducir 2-cloro-6-nitrotolueno, que se reduce aún más para obtener 2-cloro-6-aminotolueno, que es un intermedio importante para la producción del herbicida quinclorac.