Sinónimos: Benceno, 2,4-dicloro-1-metil-; Tolueno, 2,4-dicloro-; 2,4-dicloro-1-metilbenceno; 2,4-DCT; 2,4-DICLOROTOLUENO; 2,4- DICLOROMETILBENCENO;1,3-DICLORO-4-METILBENCENO;2,4-dicloro-1-metil-benceno
Número CAS: 95-73-8
Fórmula molecular: C7H6Cl2
Peso molecular: 161,03
Número EINECS: 202-445-8
Categorías relacionadas:productos estándar agrícolas y ambientales; fungicidas de triazol; intermedios de fungicidas; intermediarios de pesticidas; materias primas orgánicas; intermedios; intermedios orgánicos; Orgánicos; arilo; C7; Hidrocarburos Halogenados; Aromáticos; Bloques De Construcción; Libro químico Síntesis química; Hidrocarburos Hidrogenados; Bloques de construcción orgánicos; Productos analíticos estándar; Bloques de construcción orgánicos; Pesticidas intermedios; Hidrocarburos halogenados; Materias primas químicas orgánicas.
Método de síntesis y uso de 2,4-diclorotolueno.
Propiedades químicas: líquido incoloro y transparente.
Usar:
1) Utilizados como intermedios de pesticidas, colorantes y productos farmacéuticos, utilizados en la producción de 2,4-diclorobenzaldehído, fármacos como adipino, buprofeno, etc.
2) El 2,4-diclorotolueno es un intermedio de los bactericidas diniconazol y bencilclorotriazol, y Chemicalbook también es la materia prima para la preparación de 2,4-diclorobenzaldehído.
3) Materias primas sintéticas orgánicas, utilizadas en la industria farmacéutica para la producción de medicamentos antipalúdicos, Adepine y la síntesis de ácido ventral. Se utiliza en pesticidas intermedios para fabricar cloruro de 2,4-diclorobencilo, cloruro de 2,4-diclorobenzoilo y ácido 2,4-diclorobenzoico.
Hay dos métodos sintéticos para los métodos de producción.
1. El método del 1,2,4-diclorotolueno utiliza 2,4-diaminotolueno como materia prima y se obtiene mediante diazotización y cloración. Coloque ácido clorhídrico y agua en el recipiente de reacción, caliente a 50 ℃, disuelva el 2,4-diaminotolueno con agitación, luego coloque ácido clorhídrico y cloruro cuproso en el recipiente, agregue una solución de nitrito de sodio al 1% de manera uniforme en Chemicalbook. La temperatura se mantiene a aproximadamente 60 ℃, se deja quieto para formar capas, el producto crudo inferior se lava con agua hasta que sea neutro, se agrega álcali al álcali y luego se lava con agua para eliminar el álcali, se separa el 2,4-diclorotolueno crudo y el El producto terminado se destila al vapor. . El método de la 2,3-cloro-4-toluidina se obtiene mediante reacción de diazotación con nitrito de sodio y reacción de Sandmeyer con cloruro de cobre.
2.El método de producción y sus métodos de preparación son los siguientes. En el método del paraclorotolueno, se introducen p-clorotolueno y un catalizador ZrCl4 en el reactor y se ventila cloro gaseoso para llevar a cabo la reacción de cloración. La cantidad de cloro gaseoso se controla hasta el final de la reacción y se detiene la reacción. El reactivo obtenido contiene 85,1% de 2,4-diclorotolueno. Si se usa FeCl3 como catalizador para llevar a cabo la reacción de cloración a 10 ~ 15 ℃ hasta que la densidad relativa de la solución sea 1,025, el producto contiene 2,4-diclorotolueno y 3,4-diclorotolueno, y la relación de masa de los dos componentes es 100:30. Una vez completada la cloración, lave con agua hasta neutralidad y trate con una solución de NaOH al 10 % a 100 ~ 110 ℃ para eliminar otras impurezas. El cloruro tratado se rectifica y se separa en una torre de rectificación de alta eficiencia (2,4-diclorotolueno pb200°C, 3,4-diclorotolueno pb207°C). Los rendimientos de 2,4-diclorotolueno y 3,4-diclorotolueno fueron 64,4% y 19,8%, respectivamente. Método de ortoclorotolueno El oclorotolueno utiliza cloruro de sulfurilo como agente clorante para llevar a cabo la reacción de cloración a 142~196℃. Los productos son 2,4-diclorotolueno y 2,3-diclorotolueno, y la composición de las materias primas sin reaccionar es 55%, 6% y 39%, respectivamente. Después de la destilación (2,4-diclorotolueno pe 200°C, 2,3-diclorotolueno pe 207-208°C, o-clorotolueno pe 157-159°C), se separó el 2,4-diclorotolueno. Método de ortonitrotolueno El ortonitrotolueno se clora en presencia de un catalizador de FeCl3 a una temperatura de 35 a 40 ℃. Cuando la densidad relativa del reactivo alcance 1.320 (15 ℃), lave el material hasta neutralizarlo y el reactivo contiene el 15 % de la materia prima, 2-cloro-6-nitrotolueno 49 %, 4-cloro-2-nitrotolueno 21 %. , y policloruro al 15%, después del tratamiento de rectificación y cristalización, el Chemicalbook para 2-cloro-6-nitrotolueno. Los rendimientos de 4-cloro-2-nitrotolueno y 4-cloro-2-nitrotolueno son 50% y 30% respectivamente. El 4-cloro-2-nitrotolueno se obtiene mediante una reacción de reducción por hidrogenación y destilación al vapor para obtener 4-cloro-2-amino. Tolueno, diazotación y adición de CH2Cl2 para la reacción de Sandmeyer para obtener 2,4-diclorotolueno. El método se utiliza para producir 4-cloro-2-nitrotolueno, que es un subproducto del 2-cloro-6-nitrotolueno (utilizado como intermedio del herbicida quinclorac). Método del 2,4-diaminotolueno El 2,4-diaminotolueno se somete a una reacción de diazotización en presencia de NaNO2 y ácido clorhídrico, y luego realiza la reacción de Sandmeyer en presencia de Cu2Cl2 para obtener 2,4-diclorotolueno. Método de 3-cloro-4-metilanilina Se añaden 3-cloro-4-metilanilina y ácido clorhídrico al recipiente de reacción, se añade gota a gota una solución acuosa de NaNO2 a 3~5℃ y la adición se completa en 2~3h para la diazotización. En la reacción, el líquido diazotado se añade gota a gota a una solución de ácido clorhídrico que contiene Cu2Cl2 a 2-5°C para realizar la reacción de Sandmeyer y obtener 2,4-diclorotolueno. Entre los métodos anteriores, el cloruro producido utilizando p-clorotolueno y o-clorotolueno como materias primas contiene muchas impurezas y tiene puntos de ebullición similares. Es necesario utilizar torres rectificadoras de alta eficiencia para fraccionar y obtener más del 98% de 2,4-diclorotolueno. Estos dos métodos son difíciles de operar y el costo de inversión en equipos es alto. El método del 2,4-diaminotolueno no es adecuado para la industrialización, y el método del o-nitrotolueno y el método de la 3-cloro-4-metilanilina para preparar 2,4-diclorotolueno tienen los mismos principios básicos y ambos requieren diazotación y Sandmeyer en respuesta. , falta más agua residual. El método del o-nitrotolueno se utiliza para coproducir 2-cloro-6-nitrotolueno, que se reduce aún más para obtener 2-cloro-6-aminotolueno, que es un intermedio importante para la producción del herbicida quinclorac.
Hora de publicación: 28-abr-2021