2,4-difluoroanilina

CAS367-25-9

Propiedades químicas: sustancia oleosa de color amarillo pálido.

Usos: La 2,4-difluoroanilina es un intermediario en la síntesis orgánica. En productos farmacéuticos, se utiliza en la síntesis del ácido difluorofenilsalicílico y del ácido polifluorodifenilo. El ácido difluorofenilsalicílico es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de tipo ácido carboxílico, con la denominación común internacional (DCI) Diflunisal. Este nuevo derivado del ácido salicílico, si bien carece del grupo acetilo de la aspirina, contiene un grupo difluorofenilo, lo que resulta en menos efectos secundarios antiplaquetarios, reacciones gastrointestinales más leves y una duración de acción de 8 a 12 horas. Podría ser el fármaco de ácido salicílico más prometedor. También es un intermediario importante en la producción de pesticidas.

Fórmula molecular C6H5F2N,

peso molecular 129,11,

Número EINECS 206-687-5

Punto de fusión -7,5 °C (lit.)

Punto de ebullición 170 °C/753 mmHg (lit.)

Densidad 1,268 g/mL a 25 °C (lit.)

Índice de refracción n20/D 1,506 (lit.)

Punto de inflamación 145 °F

Método de producción 1. Método de reducción de 2,4-difluoronitrobenceno: Se añade polvo de hierro y una solución acuosa de cloruro de amonio a un reactor de reducción, se calienta a reflujo y, a continuación, se añade gota a gota 2,4-difluoronitrobenceno. Una vez completada la adición, se mantiene a reflujo durante 2 horas. Una vez completada la reacción, el producto se destila al vapor, se separa mediante Chemicalbook y se seca con cloruro de calcio para obtener un producto cualificado con un rendimiento del 87 %. 2. Se obtiene a partir de 1,2,4-triclorobenceno mediante nitración, fluoración y decloración reductora; o bien, se obtiene a partir de m-fenilendiamina mediante diazotación, sustitución, nitración y reducción.

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