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El 2-naftol, también conocido como β-naftol, acetonaftol o 2-hidroxinaftaleno, son escamas blancas brillantes o polvo blanco.La densidad es de 1,28 g/cm3.El punto de fusión es 123~124℃, el punto de ebullición es 285~286℃ y el punto de inflamación es 161℃.Es inflamable y el color se oscurecerá después de un almacenamiento prolongado.Sublimación por calentamiento, olor acre.Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos y soluciones alcalinas.

2. Aplicación en la industria de colorantes y pigmentos.
Los colorantes y los pigmentos intermedios son el área de mayor consumo de 2-naftol en mi país.La razón importante es que la producción de colorantes intermedios se ha transferido a todo el mundo, como ácido 2, 3, ácido J, ácido gamma, ácido R, cromofenol AS. Estos son los productos intermedios de exportación importantes de mi país, y el volumen de exportación representa más de la mitad de la producción nacional total.Además de la síntesis de colorantes e intermedios de pigmentos, el 2-naftol también se puede utilizar como fracción azo para reaccionar con compuestos de diazonio para preparar colorantes.

1, 2, 3 ácido
Nombre químico del ácido 2,3: ácido 2-hidroxi-3-naftoico, su método de síntesis es: el 2-naftol reacciona con hidróxido de sodio, se deshidrata a presión reducida para obtener 2-naftolato de sodio y luego reacciona con CO2 para obtener 2-naftaleno Fenol y sal sódica 2,3, eliminar 2-naftol y acidificar para obtener ácido 2,3.En la actualidad, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método de fase sólida y el método solvente, y el método solvente actual es una tendencia de desarrollo importante.
Laca de pigmentos con ácidos 2,3 como componentes de acoplamiento.El método de síntesis de este tipo de pigmentos consiste en convertir primero los componentes de diazonio en sales de diazonio, unirlos con ácidos 2,3 y luego usar sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para combinarlos. Se convierte en tintes de laca insolubles.El espectro de color principal del pigmento de laca ácida 2,3 es la luz roja.Tales como: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1, etc.
Los ácidos 2,3 se usan ampliamente en la síntesis de tintes de hielo de la serie naftol.En el “Dyestuff Index” de 1992, se sintetizan 28 naftas con 2,3 ácidos.
La serie Naphthol AS son pigmentos azoicos con componentes de acoplamiento.El método de síntesis de este tipo de pigmento es convertir primero los componentes de diazonio en sales de diazonio y acoplarlos con derivados de la serie AS de naftol, como en el anillo aromático del componente de diazonio.Contiene solo alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros grupos, luego, después de la reacción, la serie AS de naftol común es el componente de acoplamiento del pigmento azo, como el anillo aromático del componente diazo que también contiene un grupo de ácido sulfónico, Acoplamiento con Derivados de la serie AS de naftol, y luego usando sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para convertirlos en tintes de laca insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. comenzó a producir ácido 2,3 en la década de 1980.Después de años de desarrollo, se ha convertido en el mayor fabricante nacional e internacionalmente reconocido de ácido 2,3.

2. Ácido de Tobías
Nombre químico del ácido de Tobias: ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico.El método de síntesis es el siguiente: sulfonación de 2-naftol para obtener ácido 2-naftol-1-sulfónico, amoniacación para obtener 2-naftilamina-1-sulfonato de sodio y precipitación ácida para obtener ácido tóbico.El ácido tóbico sulfonado se sulfona para obtener el ácido tóbico sulfonado (ácido 2-naftilamina-1,5-disulfónico).
El ácido de Tobias y sus derivados se pueden utilizar para producir colorantes como Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B y pigmentos como Organic Violet Red

3. J ácido
Nombre químico del ácido J: Ácido 2-Amino-5-naftol-7-sulfónico, su método de síntesis es: Se sulfona el ácido toúbico a alta y baja temperatura, se hidroliza y se sala en medio ácido para obtener 2-naftilamina-5,72 Ácido sulfónico, luego neutralización, fusión alcalina, acidificación para obtener ácido J.El ácido J reacciona para obtener derivados del ácido J como el ácido N-arilo J, el ácido bis J y el ácido escarlata.
El ácido J y sus derivados pueden producir una variedad de colorantes ácidos o directos, colorantes reactivos y reactivos, tales como: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.

4. sal
Nombre químico de la sal G: Sal dipotásica del ácido 2-naftol-6,8-disulfónico.Su método de síntesis es: 2-naftol sulfonado y salado.La sal G también se puede derretir, fusionar con álcali, neutralizar y salar para obtener sal dihidroxi G.
La sal G y sus derivados se pueden usar para producir intermedios de tinte ácido, como naranja ácido G, escarlata ácido GR, escarlata ácido débil FG, etc.

5. R sal
Nombre químico de la sal R: sal disódica del ácido 2-naftol-3,6-disulfónico, su método de síntesis es: sulfonación de 2-naftol, salado.La sal G también se puede derretir, fusionar con álcali, neutralizar y salar para obtener la sal dihidroxi R.
Se pueden fabricar sales R y derivados: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, etc.

6, 1,2,4 ácido
Nombre químico del ácido 1,2,4: ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico, su método de síntesis es: el 2-naftol se disuelve en hidróxido de sodio, se nitrosa con nitrito de sodio y luego se mezcla con exceso de sulfito de sodio Reacción, y finalmente acidificación y aislamiento para la obtención del producto.Diazotización con ácido 1,2,4 para obtener cuerpo de óxido de ácido 1,2,4.
Los ácidos 1,2,4 y derivados se pueden utilizar para: mordiente ácido negro T, mordiente ácido negro R, etc.

7. Ácido Chevron
El nombre químico del ácido chevroico: ácido 2-naftol-6-sulfónico, y su método de síntesis es: 2-naftol sulfonación y salinización.
El ácido chevroico se puede usar para hacer colorantes ácidos y colorantes alimentarios de color amarillo atardecer.

8, ácido gamma
Nombre químico del ácido gamma: ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfónico, su método de síntesis es: la sal G también se puede obtener por fusión, fusión alcalina, neutralización, amoníaco y precipitación ácida.
El ácido gamma se puede usar para hacer LN negro directo, GF bronceado rápido directo, GF ceniza rápido directo, etc.

9. Aplicación como pieza de acoplamiento
El método de síntesis de este tipo de pigmento es convertir primero el componente de diazonio en una sal de diazonio y acoplarlo con β-naftol.Por ejemplo, el anillo aromático del componente de diazonio contiene solo grupos alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros.Después de la reacción, se obtiene el pigmento azoico de β-naftol ordinario.Por ejemplo, el anillo aromático del componente diazo también contiene un grupo de ácido sulfónico, que se acopla con β-naftol, y luego las sales de metales alcalinos y alcalinotérreos se pueden usar para convertirlo en colorantes de laca insolubles.
Los pigmentos azo de β-naftol son principalmente pigmentos rojos y naranjas.Como CI Pigment Red 1,3,4,6 y CI Pigment Orange 2,5.El espectro de color principal del pigmento de laca β-naftol es amarillo rojo claro o rojo azulado, e incluye principalmente CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, etc.

3. Aplicación en la industria del perfume
Los éteres de 2-naftol tienen olor a flor de azahar y flor de algarrobo, con un olor más suave, y se pueden utilizar como fijador de jabones, aguas de tocador y otras esencias y algunas especias.Además, tienen un punto de ebullición más alto y una volatilidad más baja, por lo que el efecto de conservación de la fragancia es mejor.
Los éteres de 2-naftol, incluidos el éter metílico, el éter etílico, el éter butílico y el éter bencílico, se pueden obtener por reacción de 2-naftol y los alcoholes correspondientes bajo la acción de catalizadores ácidos, o 2-naftol y los ésteres de sulfato correspondientes o Derivado de la reacción de hidrocarburos halogenados.

4. Aplicación en medicina
El 2-naftol también tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria farmacéutica y se puede utilizar como materia prima para los siguientes fármacos o productos intermedios.
1. naproxeno
El naproxeno es un fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio.
El método de síntesis del naproxeno es el siguiente: el 2-naftol se metila y acetila para obtener 2-metoxi-6-naftofenona.La 2-metoxi-6-naftaleno etilcetona se broma, cetaliza, reorganiza, hidroliza y acidifica para obtener naproxeno.

2. caprilato de naftol
El octanoato de naftol se puede utilizar como reactivo para la detección rápida de Salmonella.El método de síntesis del octanoato de naftol se obtiene por reacción de cloruro de octanoílo y 2-naftol.

3. Ácido pamoico
El ácido pamoico es un tipo de intermedio farmacéutico que se utiliza para preparar pamoato de triptorelina, pamoato de pirantel, pamoato de octotel, etc.
El método de síntesis del ácido pamoico es el siguiente: el 2-naftol prepara el ácido 2,3, el ácido 2,3 y el formaldehído reaccionan bajo la catálisis del ácido para condensar el ácido pamoico y obtener el ácido pamoico.
Cinco, aplicaciones agrícolas
El 2-naftol también se puede utilizar en la agricultura para fabricar herbicida naprolamina, regulador del crecimiento vegetal, ácido 2-naftoxiacético, etc.

1. Naprotamina
Nombre químico de naprolamina: 2-(2-naftiloxi) propionil propilamina, que es el primer herbicida de tipo hormona vegetal que contiene naftiloxi que se desarrolla.Tiene las siguientes ventajas: buen efecto de deshierbe, amplio espectro de eliminación de malezas, seguridad para humanos, ganado y animales acuáticos, y largo período de validez.En la actualidad, se ha utilizado ampliamente en Japón, Corea del Sur, Taiwán, el sudeste asiático y otros países y regiones.
El método de síntesis de la naftilamina es: el cloruro de α-cloropropionilo reacciona con la anilina para formar α-cloropropionilanilida, que luego se obtiene por condensación con 2-naftol.

2. Ácido 2-naftoxiacético
El ácido 2-naftoxiacético es un nuevo tipo de regulador del crecimiento de las plantas, que tiene las funciones de prevenir la caída de flores y frutos, aumentar el rendimiento, mejorar la calidad y la madurez prematura.Se utiliza principalmente para regular el crecimiento de piña, manzana, tomate y otras plantas y aumentar la tasa de rendimiento.
El método de síntesis del ácido 2-naftoxiacético es: el ácido acético halogenado y el 2-naftol se condensan en condiciones alcalinas y luego se obtienen por acidificación.

6. Aplicación en la industria de materiales poliméricos.

1, 2, 6 ácido

Nombre químico del ácido 2,6: ácido 2-hidroxi-6-naftoico, su método de síntesis es: 2-naftol reacciona con hidróxido de potasio, se deshidrata a presión reducida para obtener 2-naftol de potasio, y luego reacciona con CO2 para obtener 2-naftaleno Fenol y sal potásica del ácido 2,6, eliminar el 2-naftol y acidificar para obtener el ácido 2,6.En la actualidad, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método de fase sólida y el método solvente, y el método solvente actual es una tendencia de desarrollo importante.
El ácido 2,6 es un intermediario orgánico importante para la ingeniería de plásticos, pigmentos orgánicos, materiales de cristal líquido y medicamentos, especialmente como monómero para materiales sintéticos resistentes a la temperatura.Los polímeros resistentes a altas temperaturas producidos con ácido 2,6 como materia prima se utilizan ampliamente en la industria de materiales de cristal líquido.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha desarrollado ácido 2,6 de grado polimérico basado en la tecnología del ácido 2,3, y su producción se ha expandido gradualmente.En la actualidad, el ácido 2,6 se ha convertido en uno de los principales productos de la empresa.

2. 2-naftiltiol

El 2-naftiltiol se puede usar como plastificante al masticar caucho en un molino abierto, lo que puede mejorar el efecto de la masticación, acortar el tiempo de masticación, ahorrar electricidad, reducir la recuperación elástica y reducir la contracción del caucho.También se puede utilizar como activador de regeneración transversal y antioxidante.
El método de síntesis del 2-naftiltiol es el siguiente: el 2-naftol se hace reaccionar con cloruro de dimetilaminotioformilo, luego se calienta y se obtiene por hidrólisis ácida.

3. Caucho antioxidante

3.1 Agente antienvejecimiento D
Agente antienvejecimiento D, también conocido como agente antienvejecimiento D, nombre químico: N-fenil-2-naftilamina.Antioxidante de uso general para caucho natural y caucho sintético, utilizado en la fabricación de productos industriales como neumáticos, cintas y zapatos de caucho.
El método de síntesis del antioxidante D es: amonólisis presurizada con 2-naftol para obtener 2-naftilamina, que luego se obtiene por condensación con benceno halogenado.

3.2.Agente antienvejecimiento DNP
Agente antienvejecimiento DNP, nombre químico: N, N-(β-naftil) p-fenilendiamina, es un agente antienvejecimiento del tipo de terminación de ruptura de cadena y un agente complejante de metales.Se utiliza principalmente como agente antienvejecimiento para cuerdas de nailon y neumáticos de nailon, gomas aislantes para alambres y cables que entran en contacto con núcleos de cobre y otros productos de goma.
El método de síntesis del agente antienvejecimiento DNP es: tabla de calentamiento y contracción de p-fenilendiamina y 2-naftol

4. Resina fenólica y epoxi
Las resinas fenólicas y epoxi son materiales de ingeniería comúnmente utilizados en la industria.Los estudios han demostrado que las resinas fenólicas y epoxi obtenidas reemplazando o reemplazando parcialmente el fenol con 2-naftol tienen una mayor resistencia al calor y al agua.


Hora de publicación: 08-mar-2021