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El 2-naftol, también conocido como β-naftol, acetonaftol o 2-hidroxinaftaleno, se presenta en escamas o polvo blanco brillante. Su densidad es de 1,28 g/cm³. Su punto de fusión es de 123 a 124 °C, su punto de ebullición de 285 a 286 °C y su punto de inflamación de 161 °C. Es inflamable y su color se oscurece tras un almacenamiento prolongado. Sublima por calor y desprende un olor penetrante. Es insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos y soluciones alcalinas.

2. Aplicación en la industria de colorantes y pigmentos.
Los colorantes y los intermedios de pigmentos constituyen el principal sector de consumo de 2-naftol en mi país. Esto se debe a que la producción de intermedios de colorantes, como el ácido 2,3, el ácido J, el ácido gamma, el ácido R y el cromofenol AS, se ha expandido a nivel mundial. Estos son importantes productos intermedios de exportación de mi país, cuyo volumen representa más de la mitad de la producción nacional total. Además de la síntesis de colorantes y pigmentos, el 2-naftol también se puede utilizar como fracción azo para reaccionar con compuestos de diazonio y preparar colorantes.

1, 2, 3 ácido
Nombre químico del ácido 2,3: ácido 2-hidroxi-3-naftoico. Su método de síntesis consiste en la reacción del 2-naftol con hidróxido de sodio, su deshidratación a presión reducida para obtener 2-naftolato de sodio y, posteriormente, la reacción con CO₂ para obtener 2-naftaleno-fenol y sal sódica de 2,3. Se elimina el 2-naftol y se acidifica para obtener ácido 2,3. Actualmente, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método en fase sólida y el método con disolventes, siendo este último una importante tendencia en desarrollo.
Pigmentos de laca con ácidos 2,3 como componentes de acoplamiento. El método de síntesis de este tipo de pigmentos consiste en transformar los componentes de diazonio en sales de diazonio, acoplarlos con ácidos 2,3 y, posteriormente, combinarlos con sales de metales alcalinos y alcalinotérreos. Esto se convierte en colorantes de laca insolubles. El espectro de color principal del pigmento de laca 2,3 ácido es rojo claro. Por ejemplo: pigmento rojo CI 57:1, pigmento rojo CI 48:1, etc.
Los ácidos 2,3 se utilizan ampliamente en la síntesis de colorantes para hielo de la serie naftol. En el "Índice de Colorantes" de 1992, se identificaron 28 naftas sintetizadas con ácidos 2,3.
La serie AS de naftol son pigmentos azoicos con componentes acopladores. El método de síntesis de este tipo de pigmento consiste en transformar los componentes de diazonio en sales de diazonio y acoplarlas con derivados de la serie AS de naftol, como en el anillo aromático del componente de diazonio. Contiene solo grupos alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros. Tras la reacción, la serie AS de naftol común se convierte en el componente acoplador del pigmento azoico, como el anillo aromático del componente diazo que también contiene un grupo ácido sulfónico. Se acopla con derivados de la serie AS de naftol y, posteriormente, se utilizan sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para convertirlos en colorantes de laca insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. comenzó a producir ácido 2,3 en la década de 1980. Después de años de desarrollo, se ha convertido en el mayor fabricante de ácido 2,3 a nivel nacional e internacional.

2. Ácido de Tobías
Nombre químico del ácido de Tobias: ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico. El método de síntesis es el siguiente: 2-naftol-sulfonación para obtener ácido 2-naftol-1-sulfónico, amoniación para obtener 2-naftilamina-1-sulfonato sódico y precipitación ácida para obtener ácido tóbico. El ácido tóbico sulfonado se sulfona para obtener ácido 2-naftilamina-1,5-disulfónico.
El ácido de Tobias y sus derivados se pueden utilizar para producir colorantes como Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B y pigmentos como Organic Violet Red.

3. Ácido J
Nombre químico del ácido J: ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico, su método de síntesis es: el ácido tóbico se sulfona a alta y baja temperatura, se hidroliza y se sala en medio ácido para obtener ácido 2-naftilamina-5,72 sulfónico, luego se neutraliza, se fusiona alcalina y se acidifica para obtener ácido J. El ácido J reacciona para obtener derivados del ácido J como el ácido N-arílico J, el ácido bis J y el ácido escarlata.
El ácido J y sus derivados pueden producir una variedad de colorantes ácidos o directos, colorantes reactivos y reactivos, tales como: Violeta Ácido 2R, Púrpura Ácido Débil PL, Rosa Directo, Púrpura Rosa Directo NGB, etc.

4. G de sal
Nombre químico de la sal G: sal dipotásica del ácido 2-naftol-6,8-disulfónico. Su método de síntesis es la sulfonación y precipitación con 2-naftol. La sal G también puede fundirse, fusionarse con álcali, neutralizarse y precipitarse para obtener la sal dihidroxi G.
La sal G y sus derivados se pueden utilizar para producir intermedios de colorantes ácidos, como naranja ácido G, escarlata ácido GR, escarlata ácido débil FG, etc.

5. Sal R
Nombre químico de la sal R: sal disódica del ácido 2-naftol-3,6-disulfónico. Su método de síntesis es la sulfonación de 2-naftol y la precipitación de sales. La sal G también puede fundirse, fusionarse con álcali, neutralizarse y precipitarse de sales para obtener la sal dihidroxi R.
Se pueden fabricar sales R y derivados: Azul Rápido a la Luz Directa 2RLL, Rojo Reactivo KN-5B, Rojo Violeta Reactivo KN-2R, etc.

ácido 6, 1,2,4
Nombre químico del ácido 1,2,4: ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico, su método de síntesis es: el 2-naftol se disuelve en hidróxido de sodio, se nitrosa con nitrito de sodio y luego se mezcla con exceso de sulfito de sodio. Reacción y finalmente acidificación y aislamiento para obtener el producto. Diazotización del ácido 1,2,4 para obtener el cuerpo de óxido de ácido 1,2,4.
Los ácidos 1,2,4 y derivados se pueden utilizar para: mordiente ácido negro T, mordiente ácido negro R, etc.

7. Ácido Chevron
El nombre químico del ácido chevroico: ácido 2-naftol-6-sulfónico, y su método de síntesis es: 2-naftol sulfonación y salazón.
El ácido chevroico se puede utilizar para fabricar colorantes ácidos y colorante alimentario de color amarillo atardecer.

8, ácido gamma
Nombre químico del ácido gamma: ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfónico, su método de síntesis es: La sal G también se puede obtener por fusión, fusión alcalina, neutralización, amoniación y precipitación ácida.
El ácido gamma se puede utilizar para hacer LN negro directo, GF de bronceado rápido directo, GF de ceniza rápido directo, etc.

9. Aplicación como pieza de acoplamiento
El método de síntesis de este tipo de pigmento consiste en transformar el componente diazonio en una sal de diazonio y acoplarla con β-naftol. Por ejemplo, el anillo aromático del componente diazonio contiene solo grupos alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros. Tras la reacción, se obtiene el pigmento azoico de β-naftol común. Por ejemplo, el anillo aromático del componente diazo también contiene un grupo ácido sulfónico, que se acopla con β-naftol, y luego se pueden utilizar sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para convertirlo en colorantes de laca insolubles.
Los pigmentos azoicos de β-naftol son principalmente pigmentos rojos y naranjas, como el pigmento CI Rojo 1, 3, 4 y 6 y el pigmento CI Naranja 2 y 5. El espectro de color principal de la laca de β-naftol es amarillo, rojo claro o azul rojizo, incluyendo principalmente el pigmento CI Rojo 49 y el pigmento CI Naranja 17, entre otros.

3. Aplicación en la industria del perfume
Los éteres de 2-naftol tienen aroma a flor de azahar y flor de algarrobo, con un aroma más suave, y pueden usarse como fijador para jabón, agua de colonia, otras esencias y algunas especias. Además, tienen un punto de ebullición más alto y una menor volatilidad, lo que mejora la conservación de la fragancia.
Los éteres de 2-naftol, incluidos el éter metílico, el éter etílico, el éter butílico y el éter bencílico, pueden obtenerse mediante la reacción de 2-naftol y los alcoholes correspondientes bajo la acción de catalizadores ácidos, o 2-naftol y los ésteres sulfato correspondientes o derivados de la reacción de hidrocarburos halogenados.

4. Aplicación en medicina
El 2-naftol también tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria farmacéutica y puede utilizarse como materia prima para los siguientes medicamentos o productos intermedios.
1. Naproxeno
El naproxeno es un fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio.
El método de síntesis del naproxeno es el siguiente: el 2-naftol se metila y acetila para obtener 2-metoxi-6-naftofenona. La 2-metoxi-6-naftaleno etil cetona se broma, se cetaliza, se reordena, se hidroliza y se acidifica para obtener naproxeno.

2. Caprilato de naftol
El octanoato de naftol puede utilizarse como reactivo para la detección rápida de Salmonella. Su síntesis se obtiene mediante la reacción del cloruro de octanoílo y el 2-naftol.

3. Ácido pamoico
El ácido pamoico es un tipo de intermedio farmacéutico, utilizado para preparar pamoato de triptorelina, pamoato de pirantel, pamoato de octotel, etc.
El método de síntesis del ácido pamoico es el siguiente: el 2-naftol prepara ácido 2,3, el ácido 2,3 y el formaldehído se hacen reaccionar bajo la catálisis del ácido para condensar el ácido pamoico y obtener ácido pamoico.
Cinco, aplicaciones agrícolas
El 2-naftol también se puede utilizar en la agricultura para fabricar el herbicida naprolamina, el regulador del crecimiento de las plantas ácido 2-naftoxiacético, etc.

1. Naprotamina
Nombre químico de la naprolamina: 2-(2-naftiloxi) propionil propilamina. Es el primer herbicida fitohormonal que contiene naftiloxi. Ofrece las siguientes ventajas: buen efecto herbicida, amplio espectro de acción, seguridad para humanos, ganado y animales acuáticos, y larga duración. Actualmente, se utiliza ampliamente en Japón, Corea del Sur, Taiwán, el Sudeste Asiático y otros países y regiones.
El método de síntesis de la naftilamina es: el cloruro de α-cloropropionilo reacciona con anilina para formar α-cloropropionilanilida, que luego se obtiene por condensación con 2-naftol.

2. Ácido 2-naftoxiacético
El ácido 2-naftoxiacético es un nuevo tipo de regulador del crecimiento vegetal que previene la caída de flores y frutos, aumenta el rendimiento, mejora la calidad y previene la maduración prematura. Se utiliza principalmente para regular el crecimiento de piña, manzana, tomate y otras plantas, y aumentar el rendimiento.
El método de síntesis del ácido 2-naftoxiacético es: el ácido acético halogenado y el 2-naftol se condensan en condiciones alcalinas y luego se obtienen por acidificación.

6. Aplicación en la industria de materiales poliméricos

1, 2, 6 ácido

Nombre químico del ácido 2,6: ácido 2-hidroxi-6-naftoico. Su método de síntesis consiste en la reacción del 2-naftol con hidróxido de potasio, deshidratado a presión reducida para obtener 2-naftol potásico, y posteriormente reacciona con CO₂ para obtener 2-naftaleno fenol y sal potásica del ácido 2,6. Se elimina el 2-naftol y se acidifica para obtener ácido 2,6. Actualmente, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método en fase sólida y el método con disolventes, siendo este último una importante tendencia en desarrollo.
El ácido 2,6 es un importante intermediario orgánico para plásticos de ingeniería, pigmentos orgánicos, materiales de cristal líquido y medicamentos, especialmente como monómero para materiales sintéticos resistentes a altas temperaturas. Los polímeros resistentes a altas temperaturas producidos con ácido 2,6 como materia prima se utilizan ampliamente en la industria de los materiales de cristal líquido.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha desarrollado ácido 2,6 de grado polimérico basado en la tecnología del ácido 2,3, y su producción se ha expandido gradualmente. Actualmente, el ácido 2,6 se ha convertido en uno de los principales productos de la compañía.

2. 2-naftiltiol

El 2-naftiltiol se puede utilizar como plastificante durante la masticación de caucho en un molino abierto, lo que mejora el efecto de la masticación, reduce el tiempo de masticación, ahorra electricidad, reduce la recuperación elástica y la contracción del caucho. También se puede utilizar como activador de la regeneración interseccional y antioxidante.
El método de síntesis del 2-naftiltiol es el siguiente: se hace reaccionar el 2-naftol con cloruro de dimetilaminotioformilo, luego se calienta y se obtiene por hidrólisis ácida.

3. Antioxidante de caucho

3.1 Agente antienvejecimiento D
Agente antienvejecimiento D, también conocido como agente antienvejecimiento D, nombre químico: N-fenil-2-naftilamina. Antioxidante de uso general para caucho natural y sintético, utilizado en la fabricación de productos industriales como neumáticos, cintas y calzado de caucho.
El método de síntesis del antioxidante D es: amonolisis presurizada del 2-naftol para obtener 2-naftilamina, que luego se obtiene por condensación con benceno halogenado.

3.2. Agente antienvejecimiento DNP
El agente antienvejecimiento DNP, nombre químico: N,N-(β-naftil) p-fenilendiamina, es un agente antienvejecimiento de tipo terminación de rotura de cadena y un agente complejante de metales. Se utiliza principalmente como agente antienvejecimiento para cordones de nailon para neumáticos, cauchos aislantes de cables y alambres en contacto con núcleos de cobre y otros productos de caucho.
El método de síntesis del agente antienvejecimiento DNP es: mesa de calentamiento y contracción de p-fenilendiamina y 2-naftol.

4. Resina fenólica y epoxi
Las resinas fenólicas y epóxicas son materiales de ingeniería de uso común en la industria. Estudios han demostrado que las resinas fenólicas y epóxicas obtenidas mediante la sustitución total o parcial del fenol por 2-naftol presentan mayor resistencia al calor y al agua.


Hora de publicación: 08-mar-2021