El 2-naftol, también conocido como β-naftol, acetonaftol o 2-hidroxinaftaleno, son escamas blancas brillantes o un polvo blanco. La densidad es de 1,28 g/cm3. El punto de fusión es 123~124℃, el punto de ebullición es 285~286℃ y el punto de inflamación es 161℃. Es inflamable y el color se oscurecerá después de un almacenamiento prolongado. Sublimación por calentamiento, olor acre. Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos y soluciones alcalinas.
2. Aplicación en la industria de tintes y pigmentos.
Los colorantes y pigmentos intermedios son el mayor área de consumo de 2-naftol en mi país. La razón importante es que la producción de tintes intermedios se ha transferido a todo el mundo, como el ácido 2, 3, el ácido J, el ácido gamma, el ácido R, el cromofenol AS. Estos son los productos intermedios de exportación importantes de mi país, y el volumen de exportación representa más de la mitad de la producción interna total. Además de la síntesis de tintes y pigmentos intermedios, el 2-naftol también se puede utilizar como resto azo para reaccionar con compuestos de diazonio para preparar tintes.
1, 2, 3 ácido
Nombre químico del ácido 2,3: ácido 2-hidroxi-3-naftoico, su método de síntesis es: el 2-naftol reacciona con hidróxido de sodio, se deshidrata a presión reducida para obtener 2-naftolato de sodio y luego reacciona con CO2 para obtener 2-naftaleno. Fenol y sal sódica 2,3, eliminar el 2-naftol y acidificar para obtener ácido 2,3. En la actualidad, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método de fase sólida y el método de solvente, y el método de solvente actual es una importante tendencia de desarrollo.
Pigmentos lacosos con 2,3 ácidos como componentes de acoplamiento. El método de síntesis de este tipo de pigmentos consiste en convertir primero los componentes de diazonio en sales de diazonio, acoplarlos con ácidos 2,3 y luego utilizar sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para combinarlos y convertirlos en tintes lacustres insolubles. El espectro de color principal del pigmento del lago ácido 2,3 es la luz roja. Tales como: CI pigmento rojo 57:1, CI pigmento rojo 48:1 y así sucesivamente.
Los ácidos 2,3 se utilizan ampliamente en la síntesis de tintes para hielo de la serie naftol. En el “Índice de Colorantes” de 1992, existen 28 naftas sintetizadas con 2,3 ácidos.
La serie Naftol AS son pigmentos azoicos con componentes de acoplamiento. El método de síntesis de este tipo de pigmento consiste en convertir primero los componentes de diazonio en sales de diazonio y acoplarlos con derivados de la serie naftol AS, como en el anillo aromático del componente de diazonio. Contiene solo grupos alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros, luego de la reacción, la serie AS de naftol común es el componente de acoplamiento del pigmento azo, como el anillo aromático del componente diazo también contiene un grupo de ácido sulfónico, acoplamiento con Derivados de la serie Naftol AS, y luego usando sales de metales alcalinos y alcalinotérreos para convertirlos en tintes lacustres insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. comenzó a producir ácido 2,3 en la década de 1980. Después de años de desarrollo, se ha convertido en el mayor fabricante de ácido 2,3 de renombre nacional e internacional.
2. Ácido de Tobías
Nombre químico del ácido de Tobias: ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico. El método de síntesis es el siguiente: sulfonación de 2-naftol para obtener ácido 2-naftol-1-sulfónico, amonización para obtener sulfonato de 2-naftilamina-1-sódico y precipitación ácida para obtener ácido tóbico. El ácido Tobic sulfonado se sulfona para obtener el ácido Tobic sulfonado (ácido 2-naftilamina-1,5-disulfónico).
El ácido de Tobias y sus derivados se pueden utilizar para producir tintes como Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B y pigmentos como el Organic Violet Red.
3. ácido J
Nombre químico del ácido J: ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico, su método de síntesis es: El ácido toubic se sulfona a alta y baja temperatura, se hidroliza y se sala en medio ácido para obtener 2-naftilamina-5,72 Ácido sulfónico, luego neutralización, fusión alcalina, acidificación para obtener ácido J. El ácido J reacciona para obtener derivados del ácido J, como el ácido N-aril J, el ácido bis J y el ácido escarlata.
El ácido J y sus derivados pueden producir una variedad de colorantes ácidos o directos, colorantes reactivos y reactivos, tales como: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.
4. G de sal
Nombre químico de la sal G: sal dipotásica del ácido 2-naftol-6,8-disulfónico. Su método de síntesis es: sulfonación y salinización de 2-naftol. La sal G también se puede fundir, fusionar con álcali, neutralizar y salar para obtener sal dihidroxi G.
La sal G y sus derivados se pueden utilizar para producir tintes intermedios ácidos, como naranja ácido G, escarlata ácido GR, escarlata ácido débil FG, etc.
5. R sal
Nombre químico de la sal R: sal disódica del ácido 2-naftol-3,6-disulfónico, su método de síntesis es: sulfonación de 2-naftol, sal. La sal G también se puede fundir, fusionar con álcali, neutralizar y salar para obtener la sal dihidroxi R.
Se pueden fabricar sal R y derivados: Luz Directa Fast Blue 2RLL, Rojo Reactivo KN-5B, Rojo Violeta Reactivo KN-2R, etc.
ácido 6, 1,2,4
Nombre químico del ácido 1,2,4: ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico, su método de síntesis es: el 2-naftol se disuelve en hidróxido de sodio, se nitrosa con nitrito de sodio y luego se mezcla con un exceso de sulfito de sodio. y finalmente acidificación y aislamiento para la obtención del producto. Diazotización con ácido 1,2,4 para obtener un cuerpo de óxido de ácido 1,2,4.
Los ácidos 1,2,4 y derivados se pueden utilizar para: mordiente ácido negro T, mordiente ácido negro R, etc.
7. Ácido de Chevrón
El nombre químico del ácido chevroico: ácido 2-naftol-6-sulfónico, y su método de síntesis es: sulfonación y salinización de 2-naftol.
El ácido chevroico se puede utilizar para producir colorantes ácidos y colorantes alimentarios de color amarillo atardecer.
8, ácido gamma
Nombre químico del ácido gamma: ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfónico, su método de síntesis es: la sal G también se puede obtener mediante fusión, fusión alcalina, neutralización, amoníaco y precipitación ácida.
El ácido gamma se puede utilizar para producir LN negro directo, GF de bronceado rápido directo, GF de ceniza rápida directa, etc.
9. Aplicación como pieza de acoplamiento
El método de síntesis de este tipo de pigmento consiste en convertir primero el componente de diazonio en una sal de diazonio y acoplarlo con β-naftol. Por ejemplo, el anillo aromático del componente de diazonio contiene sólo grupos alquilo, halógeno, nitro, alcoxi y otros. Después de la reacción, se obtiene el pigmento azoico β-naftol ordinario. Por ejemplo, el anillo aromático del componente diazo también contiene un grupo de ácido sulfónico, que está acoplado con β-naftol, y luego las sales de metales alcalinos y alcalinotérreos se pueden usar para convertirlo en colorantes lacas insolubles.
Los pigmentos azoicos de β-naftol son principalmente pigmentos rojos y naranjas. Como CI pigmento rojo 1,3,4,6 y CI pigmento naranja 2,5. El espectro de color principal del pigmento de laca de β-naftol es amarillo, rojo claro o azul rojo, e incluye principalmente CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, etc.
3. Aplicación en la industria del perfume.
Los éteres de 2-naftol tienen olor a flor de naranjo y a flor de langosta, con un aroma más suave, y pueden usarse como fijador de jabón, agua de tocador y otras esencias y algunas especias. Además, tienen un punto de ebullición más alto y una volatilidad más baja, por lo que el efecto de conservación de la fragancia es mejor.
Los éteres de 2-naftol, incluidos éter metílico, éter etílico, éter butílico y éter bencílico, pueden obtenerse mediante la reacción de 2-naftol y los alcoholes correspondientes bajo la acción de catalizadores ácidos, o de 2-naftol y los correspondientes ésteres de sulfato o derivados. de la reacción de hidrocarburos halogenados.
4. Aplicación en medicina
El 2-naftol también tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria farmacéutica y puede usarse como materia prima para los siguientes medicamentos o productos intermedios.
1. naproxeno
El naproxeno es un fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio.
El método de síntesis del naproxeno es el siguiente: el 2-naftol se metila y acetila para obtener 2-metoxi-6-naftofenona. La 2-metoxi-6-naftalenoetilcetona se broma, cetaliza, reorganiza, hidroliza y acidifica para obtener naproxeno.
2. caprilato de naftol
El octanoato de naftol se puede utilizar como reactivo para la detección rápida de Salmonella. El método de síntesis del octanoato de naftol se obtiene mediante la reacción de cloruro de octanoilo y 2-naftol.
3. ácido pamoico
El ácido pamoico es un tipo de intermedio farmacéutico que se utiliza para preparar pamoato de triptorelina, pamoato de pirantel, pamoato de octotel, etc.
El método de síntesis del ácido pamoico es el siguiente: el 2-naftol prepara el ácido 2,3, el ácido 2,3 y el formaldehído se hacen reaccionar bajo la catálisis del ácido para condensar el ácido pamoico y obtener ácido pamoico.
Cinco, aplicaciones agrícolas.
El 2-naftol también se puede utilizar en agricultura para fabricar el herbicida naprolamina, el regulador del crecimiento de las plantas, el ácido 2-naftoxiacético, etc.
1. naprotamina
Nombre químico de naprolamina: 2-(2-naftiloxi) propionil propilamina, que es el primer herbicida de tipo hormona vegetal que contiene naftiloxi que se desarrolló. Tiene las siguientes ventajas: buen efecto de desmalezado, amplio espectro de eliminación de malezas, seguridad para los humanos, el ganado y los animales acuáticos y un largo período de validez. En la actualidad, se ha utilizado ampliamente en Japón, Corea del Sur, Taiwán, el sudeste asiático y otros países y regiones.
El método de síntesis de la naftilamina es: el cloruro de α-cloropropionilo reacciona con la anilina para formar α-cloropropionilanilida, que luego se obtiene por condensación con 2-naftol.
2. Ácido 2-naftoxiacético
El ácido 2-naftoxiacético es un nuevo tipo de regulador del crecimiento de las plantas, que tiene las funciones de prevenir la caída de flores y frutos, aumentar el rendimiento, mejorar la calidad y la madurez prematura. Se utiliza principalmente para regular el crecimiento de piña, manzana, tomate y otras plantas y aumentar la tasa de rendimiento.
El método de síntesis del ácido 2-naftoxiacético es: el ácido acético halogenado y el 2-naftol se condensan en condiciones alcalinas y luego se obtienen por acidificación.
6. Aplicación en la industria de materiales poliméricos.
1, 2, 6 ácido
Nombre químico del ácido 2,6: ácido 2-hidroxi-6-naftoico, su método de síntesis es: el 2-naftol reacciona con hidróxido de potasio, se deshidrata a presión reducida para obtener 2-naftol potásico y luego reacciona con CO2 para obtener 2-naftaleno. Fenol y sal potásica del ácido 2,6, eliminar el 2-naftol y acidificar para obtener el ácido 2,6. En la actualidad, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método de fase sólida y el método de solvente, y el método de solvente actual es una importante tendencia de desarrollo.
El ácido 2,6 es un intermedio orgánico importante para plásticos de ingeniería, pigmentos orgánicos, materiales de cristal líquido y medicina, especialmente como monómero para materiales sintéticos resistentes a la temperatura. Los polímeros resistentes a altas temperaturas producidos con ácido 2,6 como materia prima se utilizan ampliamente en la industria de materiales de cristal líquido.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha desarrollado ácido 2,6 de calidad polimérica basado en la tecnología del ácido 2,3 y su producción se ha ampliado gradualmente. En la actualidad, el ácido 2,6 se ha convertido en uno de los principales productos de la empresa.
2. 2-naftiltiol
El 2-naftiltiol se puede utilizar como plastificante al masticar caucho en un molino abierto, lo que puede mejorar el efecto de la masticación, acortar el tiempo de masticación, ahorrar electricidad, reducir la recuperación elástica y reducir la contracción del caucho. También se puede utilizar como activador de la regeneración y antioxidante.
El método de síntesis del 2-naftiltiol es el siguiente: el 2-naftol se hace reaccionar con cloruro de dimetilaminotioformilo, luego se calienta y se obtiene mediante hidrólisis ácida.
3. Antioxidante del caucho
3.1 Agente antienvejecimiento D
Agente antienvejecimiento D, también conocido como agente antienvejecimiento D, nombre químico: N-fenil-2-naftilamina. Antioxidante de uso general para caucho natural y caucho sintético, utilizado en la fabricación de productos industriales como neumáticos, cintas y zapatos de caucho.
El método de síntesis del antioxidante D es: amonólisis presurizada de 2-naftol para obtener 2-naftilamina, que luego se obtiene por condensación con benceno halogenado.
3.2. Agente anti-envejecimiento DNP
El agente antienvejecimiento DNP, nombre químico: N, N-(β-naftil) p-fenilendiamina, es un agente antienvejecimiento de tipo finalizador de cadena y un agente complejante de metales. Se utiliza principalmente como agente antienvejecimiento para nailon y cordones de nailon para neumáticos, cauchos aislantes de alambres y cables que entran en contacto con núcleos de cobre y otros productos de caucho.
El método de síntesis del agente antienvejecimiento DNP es: tabla de calentamiento y contracción de p-fenilendiamina y 2-naftol.
4. Resina fenólica y epoxi.
Las resinas fenólicas y epoxi son materiales de ingeniería comúnmente utilizados en la industria. Los estudios han demostrado que las resinas fenólicas y epoxi obtenidas reemplazando o reemplazando parcialmente el fenol con 2-naftol tienen mayor resistencia al calor y al agua.
Hora de publicación: 08-mar-2021