El grupo ciano tiene una fuerte polaridad y absorción de electrones, por lo que puede profundizar en la proteína objetivo para formar enlaces de hidrógeno con residuos de aminoácidos clave en el sitio activo.Al mismo tiempo, el grupo ciano es el cuerpo isostérico bioelectrónico de carbonilo, halógeno y otros grupos funcionales, que pueden mejorar la interacción entre las moléculas pequeñas del fármaco y las proteínas diana, por lo que se usa ampliamente en la modificación estructural de medicamentos y pesticidas [1] .Los fármacos médicos representativos que contienen ciano incluyen saxagliptina (Figura 1), verapamilo, febuxostat, etc.;Los medicamentos agrícolas incluyen bromofenitrilo, fipronil, fipronil, etc.Además, los compuestos de ciano también tienen un valor de aplicación importante en los campos de fragancias, materiales funcionales, etc.Por ejemplo, el citronitrilo es una nueva fragancia internacional de nitrilo y el 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilo es una materia prima importante para preparar materiales de cristal líquido.Se puede ver que los compuestos de ciano son ampliamente utilizados en varios campos debido a sus propiedades únicas [2].

El grupo ciano tiene una fuerte polaridad y absorción de electrones, por lo que puede profundizar en la proteína objetivo para formar enlaces de hidrógeno con residuos de aminoácidos clave en el sitio activo.Al mismo tiempo, el grupo ciano es el cuerpo isostérico bioelectrónico de carbonilo, halógeno y otros grupos funcionales, que pueden mejorar la interacción entre las moléculas pequeñas del fármaco y las proteínas diana, por lo que se usa ampliamente en la modificación estructural de medicamentos y pesticidas [1] .Los fármacos médicos representativos que contienen ciano incluyen saxagliptina (Figura 1), verapamilo, febuxostat, etc.;Los medicamentos agrícolas incluyen bromofenitrilo, fipronil, fipronil, etc.Además, los compuestos de ciano también tienen un valor de aplicación importante en los campos de fragancias, materiales funcionales, etc.Por ejemplo, el citronitrilo es una nueva fragancia internacional de nitrilo y el 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilo es una materia prima importante para preparar materiales de cristal líquido.Se puede ver que los compuestos de ciano son ampliamente utilizados en varios campos debido a sus propiedades únicas [2].

2.2 reacción de cianuración electrofílica del boruro de enol

El equipo de Kensuke Kiyokawa [4] usó reactivos de cianuro n-ciano-n-fenil-p-toluenosulfonamida (NCTS) y cianuro de p-toluenosulfonilo (tscn) para lograr una cianuración electrofílica de alta eficiencia de compuestos de enol boro (Figura 3).A través de este nuevo esquema, varios β-acetonitrilo, y tiene una amplia gama de sustratos.

2.3 Reacción catalítica orgánica estereoselectiva de silicocianuro de cetonas

Recientemente, el equipo de Benjamin list [5] informó en la revista Nature la diferenciación enantiomérica de la 2-butanona (Figura 4a) y la reacción de cianuro asimétrica de la 2-butanona con enzimas, catalizadores orgánicos y catalizadores de metales de transición, utilizando HCN o tmscn como reactivo de cianuro. (Figura 4b).Con tmscn como reactivo de cianuro, la 2-butanona y una amplia gama de otras cetonas se sometieron a reacciones de cianuro de sililo altamente enantioselectivas en las condiciones catalíticas de idpi (Figura 4C).

Figura 4 A, diferenciación enantiomérica de 2-butanona.b.Cianuración asimétrica de 2-butanona con enzimas, catalizadores orgánicos y catalizadores de metales de transición.

C.Idpi cataliza la reacción altamente enantioselectiva del cianuro de sililo de la 2-butanona y una amplia gama de otras cetonas.

2.4 cianuración reductora de aldehídos

En la síntesis de productos naturales, el tosmic verde se utiliza como reactivo de cianuro para convertir fácilmente los aldehídos estéricamente impedidos en nitrilos.Este método se usa además para introducir un átomo de carbono adicional en aldehídos y cetonas.Este método tiene un significado constructivo en la síntesis total enantioespecífica de jiadifenolida y es un paso clave en la síntesis de productos naturales, como la síntesis de productos naturales como clerodane, caribenol A y caribenol B [6] (Figura 5).

2.5 reacción electroquímica de cianuro de amina orgánica

Como tecnología de síntesis verde, la síntesis electroquímica orgánica se ha utilizado ampliamente en varios campos de la síntesis orgánica.En los últimos años, cada vez más investigadores le han prestado atención.Prashanth W.El equipo de Menezes [7] informó recientemente que la amina aromática o la amina alifática se pueden oxidar directamente a los compuestos de ciano correspondientes en una solución de KOH de 1 m (sin agregar el reactivo de cianuro) con un potencial constante de 1,49 vrhe usando un catalizador de Ni2Si barato, con alto rendimiento (Figura 6) .

03 resumen

La cianuración es una reacción de síntesis orgánica muy importante.Partiendo de la idea de la química verde, se utilizan reactivos de cianuro respetuosos con el medio ambiente para reemplazar los reactivos de cianuro tradicionales tóxicos y nocivos, y se utilizan nuevos métodos, como la irradiación de microondas, no catalítica y sin disolventes, para ampliar aún más el alcance y la profundidad de la investigación, de modo que como para generar enormes beneficios económicos, sociales y ambientales en la producción industrial [8].Con el progreso continuo de la investigación científica, la reacción del cianuro se desarrollará hacia un alto rendimiento, economía y química verde.