El 1,3-diclorobenceno es un líquido incoloro con un olor penetrante. Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Tóxico para el cuerpo humano e irritante para los ojos y la piel. Es inflamable y puede experimentar reacciones de cloración, nitración, sulfonación e hidrólisis. Reacciona violentamente con el aluminio y se utiliza en síntesis orgánica.

1. Propiedades: líquido incoloro con olor penetrante.
2. Punto de fusión (℃): -24,8
3. Punto de ebullición (℃): 173
4. Densidad relativa (agua = 1): 1,29
5. Densidad relativa de vapor (aire=1): 5,08
6. Presión de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Calor de combustión (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Presión crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de reparto octanol/agua: 3,53
11. Punto de inflamación (℃): 72
12. Temperatura de ignición (℃): 647
13. Límite superior de explosión (%): 7,8
14. Límite inferior de explosión (%): 1,8
15. Solubilidad: insoluble en agua, soluble en etanol y éter, y fácilmente soluble en acetona.
16. Viscosidad (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto de ignición (ºC): 648
18. Calor de evaporación (KJ/mol, punto de ebullición): 38,64
19. Calor de formación (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustión (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidad calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidad (%, agua, 20ºC): 0,0111
23. Densidad relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Índice de refracción a temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parámetro de solubilidad (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumen de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. La norma de fase líquida afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): -20,7
29. Estándar de fusión en caliente en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. La norma en fase gaseosa afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropía estándar de la fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energía libre estándar de formación en fase gaseosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Estándar de fusión en caliente en fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de almacenamiento
Precauciones de almacenamiento [Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y de fuentes de calor. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes, aluminio y productos químicos comestibles, y evitar el almacenamiento mixto. Equipado con la variedad y cantidad adecuadas de equipo contra incendios. El área de almacenamiento debe estar equipada con equipos de tratamiento de emergencia para fugas y materiales de almacenamiento adecuados.

Resolver resolución:

Los métodos de preparación son los siguientes. Utilizando clorobenceno como materia prima para la cloración posterior, se obtienen p-diclorobenceno, o-diclorobenceno y m-diclorobenceno. El método general de separación utiliza diclorobenceno mixto para la destilación continua. El para- y el meta-diclorobenceno se destilan desde la parte superior de la torre, el p-diclorobenceno se precipita por congelación y cristalización, y las aguas madres se rectifican para obtener meta-diclorobenceno. El o-diclorobenceno se destila súbitamente en la torre de destilación súbita para obtener o-diclorobenceno. Actualmente, el diclorobenceno mixto adopta el método de adsorción y separación, utilizando un tamiz molecular como adsorbente, y el diclorobenceno mixto en fase gaseosa entra en la torre de adsorción, que puede adsorber selectivamente p-diclorobenceno, y el líquido residual es meta y orto diclorobenceno. Rectificación para obtener m-diclorobenceno y o-diclorobenceno. La temperatura de adsorción es de 180-200 °C y la presión de adsorción es la presión normal.

1. Método de diazotación de metafenilendiamina: La metafenilendiamina se diazota en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico, a una temperatura de diazotación de 0 a 5 °C, y el diazonio líquido se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para producir intercalación. Diclorobenceno.

2. Método de metacloroanilina: Utilizando metacloroanilina como materia prima, se lleva a cabo la diazotación en presencia de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, y el líquido de diazonio se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para generar metadiclorobenceno.

Entre los diversos métodos de preparación mencionados, el más adecuado para la industrialización y de menor costo es el método de separación por adsorción de diclorobenceno mixto. Ya existen plantas de producción en China para este fin.

El propósito principal:

1. Se utiliza en síntesis orgánica. La reacción de Friedel-Crafts entre m-diclorobenceno y cloruro de cloroacetilo produce 2,4,ω-tricloroacetofenona, que se utiliza como intermediario para el miconazol, un fármaco antifúngico de amplio espectro. La reacción de cloración se lleva a cabo en presencia de cloruro férrico o mercurio de aluminio, produciendo principalmente 1,2,4-triclorobenceno. En presencia de un catalizador, se hidroliza a 550-850 °C para generar m-clorofenol y resorcinol. Utilizando óxido de cobre como catalizador, reacciona con amoníaco concentrado a 150-200 °C bajo presión para generar m-fenilendiamina.
2. Se utiliza en la fabricación de tintes, intermedios de síntesis orgánica y disolventes.

Datos toxicológicos:

1. Toxicidad aguda: LD50 intraperitoneal en ratón: 1062 mg/kg, sin detalles excepto la dosis letal;

2. Datos de toxicidad de dosis múltiples: TDLo oral en ratas: 1470 mg/kg/10D-I, cambio de peso hígado-hígado, metabolismo total de nutrientes, inhibición de la enzima calcio, cambios inducidos o cambios en los niveles de fosfatasa en sangre o tejido;

TDLo oral en ratas: 3330 mg/kg/90 días, cambios endocrinos, cambios en los componentes del suero sanguíneo (como polifenoles del té, bilirrubina, colesterol), inhibición bioquímica y enzimática, inducción o cambio de los niveles sanguíneos o tisulares, deshidrogenación Cambio enzimático

3. Datos de mutagenicidad: conversión génica y recombinación de mitosisSistema TEST: Levadura-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Prueba de micronúcleos Sistema TEST intraperitoneal: roedor-rata: 175mg/kg/24H.

4. Su toxicidad es ligeramente inferior a la del o-diclorobenceno y puede absorberse a través de la piel y las mucosas. Puede causar daño hepático y renal. La concentración umbral olfativo es de 0,2 mg/L (calidad del agua).

5. Toxicidad aguda LD50: 1062 mg/kg (ratón intravenoso); 1062 mg/kg (cavidad abdominal del ratón)

6. Irritante No hay información

7. Transformación génica mutagénica y recombinación mitótica: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Prueba de micronúcleos: administración intraperitoneal de 175 mg/kg (24 h) en ratones.

8. Carcinogenicidad Revisión de carcinogenicidad del IARC: Grupo 3, la evidencia existente no puede clasificar la carcinogenicidad humana.