El 1,3-diclorobenceno es un líquido incoloro con un olor acre. Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Tóxico para el cuerpo humano, irritante para ojos y piel. Es combustible y puede sufrir reacciones de cloración, nitrificación, sulfonación e hidrólisis. Reacciona violentamente con el aluminio y se utiliza en síntesis orgánica.

Nombre en inglés: 1,3-diclorobenceno

Alias ​​en inglés: 1,3-dicloro benceno; m-diclorobenceno; m-diclorobenceno

MDL: MFCD00000573

Número CAS: 541-73-1

Fórmula molecular: C6H4Cl2

Peso molecular: 147.002

Datos físicos:

1. Propiedades: líquido incoloro de olor acre.
2. Punto de fusión (℃): -24,8
3. Punto de ebullición (℃): 173
4. Densidad relativa (agua = 1): 1,29
5. Densidad relativa de vapor (aire=1): 5,08
6. Presión de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Calor de combustión (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Presión crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de partición octanol/agua: 3,53
11. Punto de inflamación (℃): 72
12. Temperatura de ignición (℃): 647
13. Límite superior de explosión (%): 7,8
14. Límite inferior de explosividad (%): 1,8
15. Solubilidad: insoluble en agua, soluble en etanol y éter y fácilmente soluble en acetona.
16. Viscosidad (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto de ignición (ºC): 648
18. Calor de evaporación (KJ/mol, pb): 38,64
19. Calor de formación (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustión (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidad calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidad (%, agua, 20ºC): 0,0111
23. Densidad relativa (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Índice de refracción a temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parámetro de solubilidad (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumen de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. El estándar de fase líquida afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): -20,7
29. Fusible estándar en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. El estándar de fase gaseosa afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropía estándar de la fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energía libre estándar de formación en fase gaseosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Fusible estándar en fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de almacenamiento:
Precauciones de almacenamiento, almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes, aluminio y productos químicos comestibles, y evitar el almacenamiento mixto. Equipado con la variedad y cantidad adecuada de equipos contra incendios. La zona de almacenamiento debería estar equipada con equipo de tratamiento de emergencia contra fugas y materiales de almacenamiento adecuados.

resolver resolución:
Los métodos de preparación son los siguientes. Utilizando clorobenceno como materia prima para una cloración adicional, se obtienen p-diclorobenceno, o-diclorobenceno y m-diclorobenceno. El método de separación general utiliza diclorobenceno mixto para destilación continua. El para-diclorobenceno y el metadiclorobenceno se destilan desde la parte superior de la torre, el p-diclorobenceno se precipita mediante congelación y cristalización, y luego las aguas madre se rectifican para obtener metadiclorobenceno. El o-diclorobenceno se destila instantáneamente en la torre flash para obtener o-diclorobenceno. En la actualidad, el diclorobenceno mixto adopta el método de adsorción y separación, utilizando un tamiz molecular como adsorbente, y el diclorobenceno mixto en fase gaseosa ingresa a la torre de adsorción, que puede adsorber selectivamente p-diclorobenceno, y el líquido residual es meta y orto diclorobenceno. Rectificación para la obtención de m-diclorobenceno y o-diclorobenceno. La temperatura de adsorción es de 180-200 °C y la presión de adsorción es la presión normal.

1. Método de metafenilendiamina diazonio: la metafenilendiamina se diazota en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico, la temperatura de diazotización es de 0 a 5 ℃ y el líquido de diazonio se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para producir intercalación de diclorobenceno.

2. Método de metacloroanilina: utilizando metacloroanilina como materia prima, la diazotización se lleva a cabo en presencia de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, y el líquido de diazonio se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para generar metadiclorobenceno.

Entre los diversos métodos de preparación anteriores, el método más adecuado para la industrialización y de menor costo es el método de separación por adsorción de diclorobenceno mixto. Ya existen instalaciones de producción en China para la producción.

El objetivo principal:
1. Utilizado en síntesis orgánica. La reacción de Friedel-Crafts entre m-diclorobenceno y cloruro de cloroacetilo produce 2,4,ω-tricloroacetofenona, que se utiliza como intermediario para el fármaco antifúngico de amplio espectro miconazol. La reacción de cloración se lleva a cabo en presencia de cloruro férrico o mercurio de aluminio, produciendo principalmente 1,2,4-triclorobenceno. En presencia de un catalizador, se hidroliza a 550-850°C para generar m-clorofenol y resorcinol. Utilizando óxido de cobre como catalizador, reacciona con amoníaco concentrado a 150-200 °C bajo presión para generar m-fenilendiamina.
2. Utilizado en la fabricación de tintes, intermedios de síntesis orgánica y disolventes.