El 1,3-diclorobenceno es un líquido incoloro con un olor acre.Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.Tóxico para el cuerpo humano, irritante para los ojos y la piel.Es combustible y puede sufrir reacciones de cloración, nitrificación, sulfonación e hidrólisis.Reacciona violentamente con el aluminio y se utiliza en síntesis orgánica.

Nombre en inglés: 1,3-diclorobenceno

Inglés alias: 1,3-dicloro benceno;m-diclorobenceno;m-Diclorobenceno

MDL: MFCD00000573

Número CAS: 541-73-1

Fórmula molecular: C6H4Cl2

Peso molecular: 147.002

Datos físicos:

1. Propiedades: líquido incoloro de olor acre.
2. Punto de fusión (℃): -24,8
3. Punto de ebullición (℃): 173
4. Densidad relativa (agua = 1): 1,29
5. Densidad relativa del vapor (aire=1): 5,08
6. Presión de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Calor de combustión (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Presión crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de reparto octanol/agua: 3,53
11. Punto de inflamación (℃): 72
12. Temperatura de ignición (℃): 647
13. Límite superior de explosión (%): 7,8
14. Límite inferior de explosión (%): 1,8
15. Solubilidad: insoluble en agua, soluble en etanol y éter, y fácilmente soluble en acetona.
16. Viscosidad (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto de ignición (ºC): 648
18. Calor de evaporación (KJ/mol, pb): 38,64
19. Calor de formación (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustión (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidad calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidad (%, agua, 20ºC): 0,0111
23. Densidad relativa (25 ℃, 4 ℃): 1.2828
24. Índice de refracción de temperatura normal (n25): 1.5434
25. Parámetro de solubilidad (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumen de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. El estándar de fase líquida declara calor (entalpía) (kJ·mol-1): -20.7
29. Hot melt estándar en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. El estándar de fase gaseosa declara calor (entalpía) (kJ·mol-1): 25.7
31. Entropía estándar de la fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energía libre estándar de formación en fase gaseosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Hot melt estándar de fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de almacenamiento:
Precauciones de almacenamiento, almacenar en un almacén fresco y ventilado.Mantener alejado del fuego y fuentes de calor.Mantenga el envase bien cerrado.Debe almacenarse separado de oxidantes, aluminio y productos químicos comestibles, y evitar el almacenamiento mixto.Equipado con la variedad y cantidad apropiada de equipo contra incendios.El área de almacenamiento debe estar equipada con equipos de tratamiento de emergencia de fugas y materiales de almacenamiento adecuados.

resolver resolución:
Los métodos de preparación son los siguientes.Usando clorobenceno como materia prima para la cloración adicional, se obtienen p-diclorobenceno, o-diclorobenceno y m-diclorobenceno.El método de separación general utiliza diclorobenceno mixto para la destilación continua.El para- y meta-diclorobenceno se destila de la parte superior de la torre, el p-diclorobenceno se precipita por congelación y cristalización, y luego las aguas madres se rectifican para obtener meta-diclorobenceno.El o-diclorobenceno se destila instantáneamente en la torre de evaporación para obtener o-diclorobenceno.En la actualidad, el diclorobenceno mixto adopta el método de adsorción y separación, utilizando un tamiz molecular como adsorbente, y el diclorobenceno mixto en fase gaseosa ingresa a la torre de adsorción, que puede adsorber selectivamente p-diclorobenceno, y el líquido residual es meta y ortodiclorobenceno.Rectificación para obtener m-diclorobenceno y o-diclorobenceno.La temperatura de adsorción es de 180-200 °C y la presión de adsorción es la presión normal.

1. Método de meta-fenilendiamina diazonio: la meta-fenilendiamina se diazota en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico, la temperatura de diazotación es de 0～5 ℃ y el líquido de diazonio se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para producir intercalación de diclorobenceno.

2. Método de metacloroanilina: utilizando metacloroanilina como materia prima, la diazotización se lleva a cabo en presencia de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, y el líquido de diazonio se hidroliza en presencia de cloruro cuproso para generar metadiclorobenceno.

Entre los varios métodos de preparación anteriores, el método más adecuado para la industrialización y de menor costo es el método de separación por adsorción de diclorobenceno mixto.Ya hay instalaciones de producción en China para la producción.

El objetivo principal:
1. Utilizado en síntesis orgánica.La reacción de Friedel-Crafts entre el m-diclorobenceno y el cloruro de cloroacetilo produce 2,4,ω-tricloroacetofenona, que se usa como intermediario para el fármaco antimicótico de amplio espectro miconazol.La reacción de cloración se lleva a cabo en presencia de cloruro férrico o mercurio alumínico, produciendo principalmente 1,2,4-triclorobenceno.En presencia de un catalizador, se hidroliza a 550-850°C para generar m-clorofenol y resorcinol.Usando óxido de cobre como catalizador, reacciona con amoníaco concentrado a 150-200°C bajo presión para generar m-fenilendiamina.
2. Utilizado en la fabricación de colorantes, disolventes e intermedios de síntesis orgánica.